Shearston nació en Inverell y estudió corresponal en Sidney, pero a los 19 años se convirtió en cantante profesional actuando en hoteles, en el festival de The Folksinger y con músicos americanos del góspel y del blues en los años 60. En 1966 y 1967, Shearston fue el mayor vendedor de discos de folk en Australia y tenía su propia televisión nacional “Just Folk”. En 1972 volvió a Londres tras pasar cuatro años en la costa este de Estados Unidos, dónde grabó varias canciones de su albúm “Dingo”. Sin embargo, conquistó al público con “I Get a Kick out of You” en 1974.
En 1989 volvió a Australia y se convirtió en el cura de la Iglesia Anglicana de Austria de New Shouth Wales. En 1990 fue reconocido por el Tamworth Songwriters’ Association’s por su éxito “Shopping on a Saturday” e intentó boicotear este galardón porque él argumentaba que no tenía un estilo musical concreto.
Cuando finalmente se retiró en el 2007, volvió a escribir canciones, en las que se refleja su vida llena de giros inesperados y las personas que había conocido a lo largo de su trayectoria musical.
Su música estuvo muy influenciada por una gran variedad de estilos, desde la música irlandesa tradicional a la japonesa, realizando un disco con modificaciones del jazz que no dejó indiferente a los fans del folk y de la música pop. Su trayectoria y estilo musical ha marcado mucho a jóvenes artistas, que a lo largo de su carrera musical adoptó diversos elementos al folk cómo elementos de los aborígenes australianos y el reggae de los indios.
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